Nach der Inbetriebnahme am 10. Dezember 1896 erlebte die Justizvollzugsanstalt Siegburg wechselvolle Zeiten.
Auf Betreiben des Leiters des preußischen Gefängniswesens, Geheimrat Carl Krohne, kam es zu einem Neubau auf dem heutigen Gelände auf dem Brückberg in Siegburg. Nach der Fertigstellung bot die beiden nebeneinander errichteten Anstalten Platz für 521 Männer, sowie 204 Frauen. Nach 1945 entwickelte sich die JVA Siegburg in den 70er Jahren mit einer Belegung von bis zu 1000 jugendlichen Inhaftierten zu Europas größten Jugendstrafvollzugsanstalt.
Seit dem 15. April 2013 dient die JVA Siegburg ausschließlich dem Erwachsenenvollzug.